1998年，出演荧屏处女作《爱情不是游戏》，在剧中扮演男一号肖卓一，这部电视剧也成为他演艺生涯的一个开端。1999年，主演个人首部电影《我们结婚吧》，在片中饰演外表帅气的装潢公司设计师李俊。2000年，与李明珠、闫勤共同主演情景喜剧《网虫日记》，在剧中饰演装 黄晓明全家福照以及童年照 黄晓明全家福照以及童年照(20张) 酷成性的网络作家俞白眉[34] 。
2001年，与王学圻、陶虹共同主演剧情片《明亮的心》；同年，出演古装剧《无敌县令》，在剧中饰演嚣张跋扈、骄纵狂妄的天龙太子[35] ；此外，他还担任历史剧《大汉天子》的男主角，在剧中饰演少不经事的汉武帝刘彻；该剧在南京电视台首播期间获得同时段收视冠军[36] 。
又与陈宝国主演古装探案剧《龙珠风暴》，在剧中饰演狄仁杰之子狄光远一角。[37] 2003年，主演古装喜剧《风流少年唐伯虎》，在剧中饰演玩世不恭、不思功名的少年才子唐伯虎[38] ，并凭借该剧获得第14届浙江电视牡丹奖杰出演员奖；同年，参演古装爱情剧《还珠格格3之天上人间》，在剧中饰演负气使性、常给别人招灾惹祸的侠客箫剑[39] 。
2004年4月，主演古装历史剧《大汉天子2》[40] ，在剧中饰演雄才大略的汉武帝刘彻[41] ；8月，在洪金宝主演的动作喜剧片《龙威父子》中饰演通过勤学苦练成为功夫高手的祁风[42] ；同年，与修庆、蒋欣合作主演古装商战剧《龙票》，在剧中演绎了清代晋商风云人物祁子俊的传奇一生[43] ； 2005年4月，与印小天、于娜共同主演中国内地首部以反映模特生活为题材的时装剧《女才男貌》[44] ，在剧中饰演性格复杂、攻于心计的反派人物王军[45] ；7月，与安以轩、孙海英共同主演历史剧《大汉天子3》[46] ；8月，主演古装单元剧《新聊斋志异》，在剧中饰演勤奋向学、善恶分明的书生柏杨[47] ；该剧在广东珠江频道播出期间首周平均收视率超过6点，单日最高收视率超过10点，并获得广东地区年度收视冠军[48] 。
2006年3月，在“福布斯中国名人榜”中排名第52名[49] ；3月14日，黄晓明与刘亦菲、杨幂合作主演的武侠剧《神雕侠侣》播出[50] ；在央视索福瑞公布的2006年1月至9月电视剧播出率排名中，该剧以45次的播出次数排名榜首[51] ；同年，黄晓明将演艺事业的重心转向大银幕；9月，与章子怡、葛优、吴彦祖共同出演古装片《夜宴》[52] ，在片中演绎了太尉之子殷隼从年少气盛到满腹城府的转变过程[53] ；12月，获得“2006星光大典”内地最受欢迎男演员奖[54] 。
2007年1月，主演民国剧《新上海滩》，在剧中饰演英俊潇洒、深 黄晓明学生时代 黄晓明学生时代(9张) 沉清高的许文强[55] ；并与孙俪合唱电视剧的片尾曲《就算没有明天》；该剧播出后以13。
4的收视率创下上海电视台播出电视剧的单集收视纪录[56] ；黄晓明亦凭借该剧获得新浪电视剧排行榜第一季度颁奖礼最佳男演员奖以及第13届上海电视节白玉兰奖最佳男演员提名[57-58] ；4月9日，正式签约华谊兄弟[59] ；同年，发行个人首张专辑《It＆＃39;s Ming》，主打歌《暗恋》获得香港新城国语力颁奖礼“新城国语力金曲奖[60] ；黄晓明凭借该专辑获得香港新城国语力颁奖礼中国内地人气偶像奖、大学生音乐节年度“最受大学生推崇风尚艺人奖、全球华语歌曲排行榜“全能艺人奖“等奖项[61-62] 。
