明确回答，不可以
题主的问题看似简单，其实很挺深刻的问到了一条法律原则，即一事不二罚原则。有一条法律格言叫“任何人不因同一犯罪再度受罚”。题主问老赖因为拒绝执行判决、裁定罪而入狱，出狱后如果继续还不上钱，是不会重复受到刑罚的。
比如说，某老赖故意隐瞒、转移自己的房产，导致判决无法执行，因而被判入狱。牢里蹲了几年后，一般是一两年，光荣出狱。如果出狱后以前欠的钱仍然没还上，那就继续追着他执行，但不会刑事处罚了。
但是，如果老赖出狱后，又开始转移财产、逃避执行，则是新的犯罪行为，侦查机关对该行为可以酌情处罚，而且还是累犯，重罚，但实践中，此种情况较少出现，因为老赖第一次坐牢的原因往往就是有财产却转移、隐瞒，这时候可不要小看法院执行局大哥哥们的执行力，老赖怎么转移出去的，他们会查清楚，一般都会执行到位，不会给老赖第二次机会赖账。
